Характеристика спиртов химия. Физические и химические свойства спиртов

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН 2 ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С-ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН 3) 2 СНОН - изопропиловый спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта - карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Строение

Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:

Одноатомные
двухатомные (гликоли)
трехатомные.

По характеру выделяют следующие спирты:

Предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы
непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода
ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидрок-сильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений - фенолы . Например, гидроксибензол фенол. Подробнее со строением, свойствами и применением фенолов мы познакомимся позже.

Существуют и полиатомные (многоатомные) , содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит).

Следует заметить, что спирты, содержащие две гидроксильные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и самопроизвольно разлагаются (подвергаются перегруппировке атомов) с образованием альдегидов и кетонов:

Непредельные спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода, связанного двойной связью, называются еколами. Нетрудно догадаться, что название этого класса соединений образовано из суффиксов -ен и -ол, указывающих на присутствие в молекулах двойной связи и гидроксильной группы. Енолы, как правило, неустойчивы и самопроизвольно превращаются (изомеризуются) в карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Эта реакция обратима, сам процесс называют кето-енольной таутомерией. Так, простейший енол - виниловый спирт чрезвычайно быстро изомеризуется в уксусный альдегид.

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на:

Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода
вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода
третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода, например:

Номенклатура и изомерия

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют (родовой) суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. - их число:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого - изомерия углеродного скелета (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия - спирты изомерны простым эфирам.

Рода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. Благодаря этому в молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.

Физические свойства спиртов

Учитывая полярность связи О-Н и значительный частичный положительный заряд, локализованный (сосредоточенный) на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал.

Необходимо отметить, что атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность спиртам образовывать особые, так называемые водородные связи между молекулами. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов - метанол , имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, - жидкости. Высшие спирты (начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре - твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и ок-танол уже не смешивается с водой.

Химические свойства

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал, - с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (замещаться на них).

С водой это взаимодействие идет значительно активнее, чем со спиртом, сопровождается большим выделением тепла, может приводить к взрыву. Это различие объясняется электронодонорными свойствами ближайшего к гидроксильной группе радикала. Обладая свойствами донора электронов (+I-эффектом), радикал несколько повышает электронную плотность на атоме кислорода, «насыщает» его за свой счет, уменьшая тем самым полярность О-Н-связи и «кислотный» характер атома водорода гидроксильной группы в молекулах спиртов по сравнению с молекулами воды.

2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов.

Например:

С2Н5ОН + НВг <-> С2Н5Вг + Н2O

Данная реакция обратима.

3. Межмолекулярная дегидратация спиртов - отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств.

В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 °С образуется диэтиловый (серный) эфир.

4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.

Например, при взаимодействии этилового спирта и уксус-аой кислоты образуется уксусноэтиловый эфир - этилацетат:

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате ее образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксиль-ной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты.

6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:

Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.

7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны:

Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди(II).

Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов подвергаются гидролизу при взаимодействии с водой. Например, при растворении этилата натрия в воде протекает обратимая реакция

С2Н5ОNа + НОН <-> С2Н5ОН + NаОН

равновесие которой практически полностью смещено вправо. Это также подтверждает, что вода по своим кислотным свойствам («кислотному» характеру водорода в гидроксильной группе) превосходит спирты. Таким образом, взаимодействие алкоголятов с водой можно рассматривать как взаимодействие соли очень слабой кислоты (в данном случае в этом качестве выступает спирт, образовавший алкоголят) с кислотой более сильной (эту роль здесь играет вода).

Спирты могут проявлять основные свойства при взаимодействии с сильными кислотами, образуя соли алкилоксония благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме кислорода гидроксильной группы:

Реакция этерификации обратима (обратная реакция - гидролиз сложного эфира), равновесие смещается вправо в присутствии водоотнимающих средств.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении воды от вторичного или третичного спирта атом водорода отрывается от наименее гидрированного атома углерода. Так, дегидратация бутанола-2 приводит к бутену-2, а не бутену-1.

Наличие в молекулах спиртов углеводородных радикалов не может не сказаться на химических свойствах спиртов.

Химические свойства спиртов, обусловленные углеводородным радикалом, различны и зависят от его характера. Так, все спирты горят; непредельные спирты, содержащие в молекуле двойную С=С связь, вступают в реакции присоединения, подвергаются гидрированию, присоединяют водород, реагируют с галогенами, например, обесцвечивают бромную воду, и т. д.

Способы получения

1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галогеналканов при взаимодействии спиртов с галогено-водородами - обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов - реакции этих соединений с водой.

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле.

2. Гидратация алкенов - присоединение воды по тг-связи молекулы алкена - уже знакома вам. Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2

ОН
l
СН2=СН-СН3 + Н20 -> СН3-СН-СН3
пропен пропанол-2

3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов.

4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена).

5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка).

Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также (подумайте почему!) «синтез-газ», получают при пропускании паров воды над раскаленным углем.

6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен.

Рассмотрим реакцию получения спиртов из галогеналканов - реакцию гидролиза галогенпроизводных углеводородов. Ее обычно проводят в щелочной среде. Выделяющаяся бромоводородная кислота нейтрализуется, и реакция протекает практически до конца.

Эта реакция, как и многие другие, протекает по механизму нуклеофильного замещения.

Это реакции, основной стадией которых является замещение, протекающее под воздействием нуклеофильной частицы.

Напомним, что нуклеофильной частицей является молекула или ион, имеющая неподеленную электронную пару и способная притягиваться к «положительному заряду» - участкам молекулы с пониженной электронной плотностью.

Наиболее распространенными нуклеофильными частицами являются молекулы аммиака, воды, спирта или анионы (гидроксил, галогенид, алкоксид-ион).

Частицу (атом или группу атомов), замещаемую в результате реакции на нуклеофил, называют уходящей группой.

Замещение гидроксильной группы спирта на галогенид-ион также протекает по механизму нуклеофильного замещения:

СН3СН2ОН + НВг -> СН3СН2Вг + Н20

Интересно, что эта реакция начинается с присоединения катиона водорода к атому кислорода, содержащегося в гидроксильной группе:

СН3СН2-ОН + Н+ -> СН3СН2- ОН

Под действием присоединившегося положительно заряженного иона связь С-О еще больше смещается в сторону кислорода, эффективный положительный заряд на атоме углерода увеличивается.

Это приводит к тому, что нуклеофильное замещение на галогенид-ион происходит гораздо легче, а отщепляется под действием нуклеофила молекула воды.

СН3СН2-ОН+ + Вг -> СН3СН2Вг + Н2O

Получение простых эфиров

При действии алкоголята натрия на бромэтан происходит замещение атома брома на алкоголят-ион и образуется простой эфир.

Реакцию нуклеофильного замещения в общем виде можно записать следующим образом:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

если нуклеофильной частицей является молекула (НВг, Н20, СН3СН2ОН, NН3, СН3СН2NН2),

R-X + Nu - -> R-Nu + Х - ,

если нуклеофилом является анион (ОН, Вг-, СН3СН2O -), где X - галоген, Nu - нуклеофильная частица.

Отдельные представители спиртов и их значение

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт - объясняется одним из способов его получения - перегонкой твердых пород дерева (греч. - вино, опьянеть; вещество, древесина).

Метанол очень ядовит! Он требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольде-гидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96% (по объему) этанола и 4% (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди(II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах, значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пропантриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел. Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности . В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание. К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и таким образом придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

1. Какие вещества называются спиртами? По каким призна-[ кам классифицируют спирты? К каким спиртам следует - отнести бутанол-2? бутен-З-ол-1? пентен-4-диол-1,2?

2. Составьте структурные формулы спиртов, перечисленных в упражнении 1.

3. Существуют ли четвертичные спирты? Объясните ответ.

4. Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С5Н120? Составьте структурные формулы этих веществ и назовите их. Только ли спиртам может соответствовать эта формула? Составьте структурные формулы двух веществ, имеющих формулу С5Н120 и не относящихся к спиртам.

5. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже:

6. Напишите структурную и эмпирическую формулы вещества, название которого 5-метил-4-гексен-1-инол-3. Сравните число атомов водорода в молекуле этого спирта с числом атомов водорода в молекуле алкана с таким же числом атомов углерода. Чем объясняется это различие?

7. Сравнив электроотрицательности углерода и водорода, объясните, почему ковалентная связь О-Н более поляр-на, чем связь С-О.

8. Как вы думаете, какой из спиртов - метанол или 2-ме-тилпропанол-2 - будет активнее реагировать с натрием? Объясните свой ответ. Составьте уравнения соответствующих реакций.

9. Составьте уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 (изопропилового спирта) с натрием и бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите условия их осуществления.

10. Смесь паров пропанола-1 и пропанола-2 пропустили над нагретым оксидом меди(П). Какие реакции могли произойти при этом? Составьте уравнения этих реакций. К каким классам органических соединений относятся их продукты?

11. Какие продукты могут образоваться при гидролизе 1,2-дихлорпропанола? Составьте уравнения соответствующих реакций. Назовите продукты этих реакций.

12. Составьте уравнения реакций гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропе-нола-1. Назовите продукты всех реакций.

13. Составьте уравнения взаимодействия глицерина с одним, двумя и тремя молями уксусной кислоты. Напишите уравнение гидролиза сложного эфира - продукта этерификации одного моля глицерина и трех молей уксусной кислоты.

14*. При взаимодействии первичного предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н. у.). При дегидратации той же массы спирта образуется алкен массой 56 г. Установите все возможные структурные формулы спирта.

15*. Объем углекислого газа, выделившегося при сжигании предельного одноатомного спирта, в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Установите строение спирта, если известно, что при его окислении образуется кетон.

Применение спиртов

Так как спирты имеют разнообразные свойства, то и область из применения довольно таки обширна. Давайте с вами попробуем разобраться, где же применяются спирты.

Спирты в пищевой промышленности

Такой спирт, как этанол является основой всех алкогольных напитков. А получают его из сырья, которое содержит сахар и крахмал. Таким сырьем может быть сахарная свекла, картофель, виноград, а также разные злаковые культуры. Благодаря современным технологиям при производстве спирта происходит его очистка от сивушных масел.

В натуральном уксусе также присутствует сырье, полученное на основе этанола. Этот продукт получается благодаря окислению уксуснокислым бактериям и аэрированию.

Но в пищевой промышленности используют не только этанол, но и глицерин. Эта пищевая добавка способствует соединению несмешиваемых жидкостей. Глицерин, который входит в состав ликеров, способен придавать им вязкость и сладкий вкус.

Также, глицерин применяют при изготовлении хлебобулочных, макаронных и кондитерских изделиях.

Медицина

В медицине этанол просто незаменим. В этой отрасли он широко применяется в качестве антисептика, так как обладает свойствами, которые способны уничтожать микробы, задерживать болезненные изменения в крови и не допускают разложения в открытых ранах.

Этанолом пользуются медицинские работники перед проведением различных процедур. Этот спирт обладает свойствами обеззараживания и просушивания. При проведении искусственной вентиляции легких, этанол выступает в роли пеногасителя. А также этанол может быть одним из компонентов при анестезии.

При простуде этанол можно использовать, как согревающий компресс, а при охлаждении, как средство для растирания, так как его вещества способствуют восстановлению организма при жаре и ознобе.

В случае отравления этиленгликолем или метанолом, применение этанола способствует уменьшению концентрация токсичных веществ и выступает в роли противоядия.

Также огромную роль спирты оказывают фармакологии, так как они используются для приготовления целебных настоек и всевозможных экстрактов.

Спирты в косметике и парфюмерии

В парфюмерии без спиртов также никак не обойтись, так как основой практически всех парфюмерных продуктов является вода, спирт и парфюмерный концентрат. Этанол в этом случае выступает в роли растворителя душистых веществ. А вот 2-фенилэтанол обладает цветочным запахом и в парфюмерии может заменить натуральное розовое масло. Его применяют при изготовлении лосьонов, кремов и т.д.

Глицерин также является основой базы для многих косметических средств, так как имеет способность притягивать влагу и активно увлажнять кожу. А присутствие этанола в шампунях и кондиционерах способствует увлажнению кожных покровов и облегчает расчесывание волос после мытья головы.

Топливо

Ну а такие спиртосодержащие вещества, как метанол, этанол и бутанол-1 широко используются в качестве топлива.

Благодаря переработке такого растительного сырья, как сахарный тросник и кукуруза, удалось получить биоэтанол, который является экологически чистым биотопливом.

В последнее время производство биоэтанола стало популярным в мире. С его помощью появилась перспектива в возобновлении топливных ресурсов.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме уже перечисленных сфер применения спиртов, можно отметить и то, что они еще являются и хорошими растворителями. Наибольшей популярностью в этой области пользуются изопропанол, этанол, метанол. Они также используются при производстве битовой химии. Без них не возможен полноценный уход за автомобилем, одеждой, домашней утварью и т.д.

Использование спиртов в разных сферах нашей деятельности положительно влияет на нашу экономику и приносит комфорт в нашу жизнь.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Спирты – соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C n H 2 n +1 OH . В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH 3 OH — метанол, C 2 H 5 OH — этанол), двух- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 -OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH 2 -OH), вторичные (R 2 CH-OH) и третичные спирты (R 3 C-OH).

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН (бутанол – 1)

СН 3 -СН(СН 3)- СН 2 -ОН (2-метилпропанол – 1)

СН 3 -СН(ОН)-СН 2 -СН 3 (бутанол – 2)

СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 (диэтиловый эфир)

Химические свойства спиртов

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C 2 H 5 OK + Н 2 О → C 2 H 5 OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C 2 H 5 OH + HBr →C 2 H 5 Br + H 2 O

Физические свойства спиртов

Низшие спирты (до С 15) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН 2 = СН 2 + Н 2 О → СН 3 ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

СН 3 Br + Н 2 О → CH 3 OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Массовые доли углерода, водорода и кислорода в молекуле предельного одноатомного спирта 51,18, 13,04 и 31, 18%, соответственно. Выведите формулу спирта.
Решение	Обозначим количество элементов, входящих в молекулу спирта индексами x, y, z. Тогда, формула спирта в общем виде будет выглядеть — С x H y O z . Запишем соотношение: x:y:z = ω(С)/Ar(C): ω(Н)/Ar(Н) : ω(О)/Ar(О); x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16; x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949. Разделим получившиеся значения на наименьшее, т.е. на 1,949. Получим: x:y:z = 2: 6: 1. Следовательно, формула спирта – С 2 H 6 O 1 . Или C 2 H 5 OH – это этанол.
Ответ	Формула предельного одноатомного спирта — C 2 H 5 OH.

Цели:

Обучающие: ознакомить обучающихся с классификацией спиртов, их номенклатурой и изомерией. Рассмотреть влияние строения спиртов на их свойства. Развивающие: Закрепить навыки работы в группах, развивать умения для поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом. Воспитательные: формирование навыков работы в коллективе Ученик – ученик, Ученик – учитель. Уметь анализировать полученную информацию.

Тип урока: Комбинированный

Организационная форма: фронтальный опрос, лабораторная работа, самостоятельная работа, беседа по проблемным вопросам, анализ полученной информации.

Оборудование :

1. Комплект слайдов (Приложение 1 ) таблицы, индивидуальные листы с заданием для самостоятельной работы, задание для лабораторной работы.
2. На ученических столах: склянки со спиртами (этиловым, изопропиловым, глицерином), натрий, оксид меди(2), уксусная кислота, фенолфталеин, перманганат калия, песок, гидроксид натрия, соляная кислота, водопроводная вода, химическая посуда, правила по ТБ.

План урока:

1. 1.Определение класса спиртов, строение молекулы одноатомных предельных спиртов.
2. Классификация спиртов по трем признакам.
3. Номенклатура спиртов.
4. Виды изомерии одноатомных предельных спиртов.
5. Физические свойства спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства спиртов.

2. 6.Химические свойства.
7. Закрепление нового материала.

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Учитель: Мы закончили изучение большого класса органических соединений, состоящих только из двух химических элементов – углерода и водорода. Какие еще химические элементы наиболее часто входят в состав органических соединений?

Ученик: Кислород, азот , фосфор, сера и другие.

II. Изучение нового материала

Учитель: Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых, помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими. (Слайд №1).
Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов. Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса. Что мы называем ФГ? (Слайд №1).

Ученик: Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ.

Учитель: Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства. (Слайды №2-8)
Как видим это фармацевтика, производство косметики, пищевая промышленность , а также как расстворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ КЛАССА СПИРТОВ

Учитель : Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды. Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. (Слайд№9) Спиты - алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае строение спирта можно выразить следующей формулой:

R – OH ,

где R – углеводородный радикал.

Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т. к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) + - ОЛ + (n1, n2 ..., nn), где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т. д.
n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой: CnH2n+1OH

Рассмотрим модели молекул отдельных представителей этих спиртов (метилового, этилового, глицерина). (Слайды № 10-13)

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта:

CH3 – OH – метиловый спирт
CH3 – CH2 – OH – этиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – OH – пропиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – бутиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – амиловый спирт или пентанол

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии :

1) положения функциональных групп

2) углеродного скелета.

Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. (Слайды 14, 15)
Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса , тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Ответ ученика

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. (F, O,N, CL). На письме обозначается тремя точками. (Слайды 16,17). Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.
Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде; 2) повышение температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Учитель: Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?

Ученики: 1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.
2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется.

Это также способствует увеличению температуры кипения.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

(Повторить ПТБ)

Горение спиртов.

2.Взаимодействие спиртов со щелочными металлами.

3. Окисление спиртов (качественная реакция) - получение альдегидов.

4. .Взаимодействие спиртов с кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием непредельных углеводородов.

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров.

7. Дегидрирование спиртов – получение альдегидов.

Учитель: составить стих из пяти строчек (Синквейн)

1-я ключевое слово

2-я два прилагательных

3-я три глагола

4-я предложение

5-я слово ассоциирующее с ключевым словом.

Ученик. Спирты.

Ядовитые, жидкие

Поражают, разрушают, губят

Оказывают наркотическое воздействие на организм человека.

Наркотики.

IV. Домашнее задание: параграф № 9,стр.66-70 упр. № 13 б.

Индивидуальные задания. Используя дополнительную литературу: 1) рассказать о сферах применения глицерина и этиленгликоля; 2) рассказать о получении спиртов из целлюлозы и жиров; 3) как действуют эти спирты на организм человека?

V. Итог урока подведем в виде выполнения самостоятельной работы в двух варианта

Литература:

1. Химия 10 класс. Учебник для общеобразовательных учебных заведений. Дрофа Москва 2008 год. Базовый уровень.4-е изд. стереотипное.
2. Химия 100 класс рабочая тетрадь к учебнику. Базовый уровень. Дрофа, 2007 год.
3. Поурочные разработки по химии. К учебникам О. С Габриеляна, . 10 класс
4. , . Химия 9 класс Смоленск Ассоциация XXIвек 2006
5. . ХИМИЯ. Новое уч. пособие для поступающих в вузы. Изд. 4-е, исправленное и дополненное. Ростов-на-Дону. Феникс 2007.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в º С
Метан СН 4	Метиловый СН 3 ОН	64,7
Этан С 2 Н 6	Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН	78,3
Пропан С 3 Н 8	Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	97,8
Бутан С 4 Н 10	Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).